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《红楼梦》纵观贾、史、王、薛四大家族，似乎史家的笔墨不多，除了贾母作为荣国府的一把手，经常出场，其次就是史湘云了。史湘云每次进贾府，似乎都是大张旗鼓，风风火火之势，来也匆匆去也匆匆。
史湘云的判词“富贵又何为?襁褓之间父母违。斜眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。”
顾名思义，曹公两句话似乎就写尽了史湘云的一生。史湘云生在四大家族中的史家，本是富贵荣华之家，但是刚出生不久，就失去父母慈爱，成为孤儿。书中也有交代，史湘云是在叔婶跟前长大的。 后一句指史湘云嫁给了卫若兰，结婚后的生活美满幸福，可这幸福犹如美丽的晚霞转瞬间即失，丈夫死了，卫若兰或死于疾病或死于战争，史湘云就落得和薛宝钗一样的命运，年纪轻轻就守了寡。
这卫若兰是谁？卫若兰第一次出场，是在书中第十四回秦可卿出殡的路上。原文说诸王贵族得知秦可卿出殡，纷纷搭祭棚路祭。又有原文：余者锦乡侯公子韩奇，神武将军公子冯紫英，卫若兰等诸王孙公子，不可枚数。
从此得知，卫若兰与冯紫英等人是以王孙公子的身份出现的，从身份来看，卫若兰也非寻常人家只公子，他与史湘云也是门当户对的。所有书中才有“厮配得才貌仙郎，博得个地久天长”的美好愿景之词。但曹公的笔下哪有“皆大欢喜”之事，曹公也从未“成人之美”。史湘云嫁给卫若兰，本以为开启美好的生活，又怎料卫若兰不敌天命，年纪轻轻就撒手人寰了。
卫若兰死后，湘云最后的结局, 是年轻守寡另有转折呢？红学泰斗周汝昌老先生曾有一个观点：即贾府被抄家后，宝玉沦为乞丐，湘云死了丈夫又四处漂泊，后来偶然的机会让两人相遇，这样解释“因麒麟伏白首双星”之意，似乎就能说得通了。
史湘云与贾宝玉的“麒麟”之缘，还源于宝玉于清虚观中得到一个与湘云佩戴的麒麟一样的麒麟，结果麒麟丢了，恰好被湘云捡到，后来还给了宝玉。按照曹公的笔法，哪一句不是暗藏玄机和线索，正所谓“草蛇灰线，在千里之外”。
至于湘云和宝玉结为夫妇一说，也是众说纷纭之词罢了，似乎又像一种硬安排的八卦之词。两个沦落天涯的苦命人，忆往昔的青春与荣华，似乎是只安排一场相遇，倒比所有的描写更恰如其分，意味深长了。
关于湘云最终的结局，有人说是守寡，有人说是被卖为船妓，不管怎么说，史湘云都是公侯家的千金小姐，卖为船妓，还能苟活人世，这似乎很难说通。倘若沦落为船妓，想必湘云会不堪侮辱，遂投江自尽吧，正好又应了“湘江水逝楚云飞”的命运判词。
但从其《红楼梦》曲来看，卫若兰死后，史湘云只是守了寡，所以才有“这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤？”，正好描述了史湘云守寡后，孤寂漫长的守寡生活。还有一句＂寒塘渡鹤影＂也正好突出了湘云结局之＂冷清＂。
不管史湘云的结局如何，我们能确定的就是，她没能跟卫若兰白头到老，也没有跟宝玉结为夫妻，至于守寡还是沦为船妓而投江自尽，也都有三分道理，每个读者有每个读者的解读与感悟，但终究脱不了十二金钗红颜薄命的结局。